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Tetrabutylammonium Fluoride → HCID 71503452, Verbindung

HRID 574212
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 574212
[CH:1]1([C:4]2[N:9]=[C:8]([C:10]3[O:11][C:12]([C:15]([O:21][Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)([CH3:20])[C:16]([F:19])([F:18])[F:17])=[N:13][N:14]=3)[C:7]([NH2:32])=[CH:6][C:5]=2[C:33]([F:36])([F:35])[F:34])[CH2:3][CH2:2]1.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>C1COCC1>[NH2:32][C:7]1[C:8]([C:10]2[O:11][C:12]([C:15]([OH:21])([CH3:20])[C:16]([F:19])([F:18])[F:17])=[N:13][N:14]=2)=[N:9][C:4]([CH:1]2[CH2:3][CH2:2]2)=[C:5]([C:33]([F:34])([F:36])[F:35])[CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 867295996-Cyclopropyl-2-(5-(1,1,1-trifluoro-2-(triisopropylsilyloxy)propan-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(trifluoromethyl)pyridin-3-amine

Produkt 1

HCID 71503452HCID 71503452, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 6-cyclopropyl-2-(5-(1,1,1-trifluoro-2-(triisopropylsilyloxy)propan-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(trifluoromethyl)pyridin-3-amine (step 4) (200 mg, 0.371 mmol) in dry THF (10 ml) was treated with silica supported tetra-n-butylammonium fluoride (500 mg, 0.750 mmol). The resulting red suspension was stirred at RT for 5 minutes and filtered through Celite® (filter material). The mixture was washed through with THF (10 ml) and the filtrate was concentrated in vacuo to give an orange oil. Purification of the oil by chromatography on silica eluting with 0-40% EtOAc in iso-hexane afforded the title compound;

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through Celite® (filter material)
  2. washThe mixture was washed through with THF (10 ml)
  3. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo
  4. customto give an orange oil
  5. customPurification of the oil by chromatography on silica eluting with 0-40% EtOAc in iso-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4297cf5f55474a96bb6fb412f4e2718f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09034879B2

Notizen zur Reaktion

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