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Iodine → HCID 178522802, Verbindung

HRID 574656
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 574656
[CH:1]([NH:14][C:15]([C:17]1[C:18]([OH:28])=[N:19][C:20]([N:23]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[N:24]2)=[N:21][CH:22]=1)=[O:16])([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.O=[N+]([O-])[O-].[O-][N+](=O)[O-].[O-][N+](=O)[O-].[O-][N+](=O)[O-].[O-][N+](=O)[O-].[O-][N+](=O)[O-].[Ce+4].[NH4+].[NH4+].[I:56]I>C(#N)C>[CH:1]([NH:14][C:15]([C:17]1[C:18]([OH:28])=[N:19][C:20]([N:23]2[CH:27]=[C:26]([I:56])[CH:25]=[N:24]2)=[N:21][CH:22]=1)=[O:16])([C:8]1[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 807IodineHCID 180504Ceric ammonium nitrateHCID 178522801HCID 178522801, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 178522802HCID 178522802, VerbindungAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

The product of step B, compound 1-1-b, (3.2 g, 8.6 mmol) was dissolved in acetonitrile (100 mL), and treated with CAN (6.62 g, 12.1 mmol) and I2 (1.42 g, 5.6 mmol). The reaction mixture was stirred for 16 h at 85° C. The resulting mixture was concentrated, diluted with 50 mL of water, stirred for 20 min and filtered. The solid filtrate was dried under vacuum to provide the product, 1-1-c (3.6 g, 84%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 6.22-6.24 (d, J=6.6, 1H), 7.22-7.39 (m, 11H), 7.55-7.74 (m, 1H), 8.07 (m, 1H), 8.47 (m, 1H), 8.71 (s, 1H), 10.49 (s, 1H). LC-MS 498[MH]+.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe resulting mixture was concentrated
  2. additiondiluted with 50 mL of water
  3. stirringstirred for 20 min
  4. filtrationfiltered
  5. customThe solid filtrate was dried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf8095ed048c40e784fafdab67d7ff1a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09034851B2

Notizen zur Reaktion

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