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Tetrabutylammonium Fluoride → 10-Bromo-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5,6-dihydrobenzo[f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepine-2-carboxamide

HRID 575281
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 575281
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[O:11][CH:10]([CH2:12][O:13][Si:14]([C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])([CH3:16])[CH3:15])[CH2:9][N:8]3[CH:21]=[CH:22][N:23]=[C:7]3[C:6]=2[CH:24]=1.ClC1C=CC2OCCC3N(C=C(C([O:42][CH3:43])=O)N=3)C=2N=1.CCCC[N+:48](CCCC)(CCCC)CCCC.[F-]>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[O:11][CH:10]([CH2:12][O:13][Si:14]([C:17]([CH3:20])([CH3:18])[CH3:19])([CH3:15])[CH3:16])[CH2:9][N:8]3[CH:21]=[C:22]([C:43]([NH2:48])=[O:42])[N:23]=[C:7]3[C:6]=2[CH:24]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 86693202Methyl 2-chloro-6,7-dihydroimidazo[1,2-d]pyrido[3,2-b][1,4]oxazepine-9 carboxylateHCID 8669331010-Bromo-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5,6-dihydrobenzo[f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepine

Produkt 1

HCID 8669330910-Bromo-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5,6-dihydrobenzo[f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepine-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

10-bromo-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5,6-dihydrobenzo[f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepine-2-carboxamide was prepared from 10-bromo-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5,6-dihydrobenzo[f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepine using the same procedures as outlined for the synthesis of methyl 2-chloro-6,7-dihydroimidazo[1,2-d]pyrido[3,2-b][1,4]oxazepine-9 carboxylate. TBAF (1.7 g, 6.50 mmol, 2.00 equiv) was added in several batches to a stirred solution of this intermediate (1.6 g, 3.54 mmol, 1.00 equiv) in tetrahydrofuran (7 mL) at room temperature. After 1 h the resulting solution was diluted with ethyl acetate, washed with water and brine, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under vacuum.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2b7948c53a7a4632b8d0546b3e65233b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09034866B2

Notizen zur Reaktion

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