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Potassium Phosphate, Tribasic → US10023592, Example 292

HRID 575772
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 575772
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([O:10][CH2:11][C:12]([F:15])([F:14])[F:13])[C:5](=[O:9])[N:6]([CH3:8])[CH:7]=1.[F:16][C:17]1[CH:44]=[C:43]([F:45])[CH:42]=[CH:41][C:18]=1[O:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([CH2:26][S:27]([CH2:30][CH3:31])(=[O:29])=[O:28])=[CH:22][C:21]=1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>O1CCOCC1.O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[F:16][C:17]1[CH:44]=[C:43]([F:45])[CH:42]=[CH:41][C:18]=1[O:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([CH2:26][S:27]([CH2:30][CH3:31])(=[O:29])=[O:28])=[CH:22][C:21]=1[C:2]1[CH:3]=[C:4]([O:10][CH2:11][C:12]([F:15])([F:14])[F:13])[C:5](=[O:9])[N:6]([CH3:8])[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 1180227245-Bromo-1-methyl-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-oneHCID 1239573972-[2-(2,4-Difluorophenoxy)-5-(ethylsulfonylmethyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

Produkt 1

HCID 118022018US10023592, Example 292Ausbeute 22,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Katalysator
HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)Katalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-bromo-1-methyl-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-one (50 mg, 0.18 mmol), 2-[2-(2,4-difluorophenoxy)-5-(ethylsulfonylmethyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (88 mg, 0.20 mmol), Pd(dppf)Cl2 (11 mg) and K3PO4 (85 mg, 0.40 mmol) in dioxane (5 mL) and water (5 drops) was purged with nitrogen, capped, and heated to 70° C. for 8 h. After the mixture was filtered, the filtrate was concentrated in vacuo and purified by prep-HPLC to afford the title compound (21 mg, 22%) as a white solid. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 7.41 (m, 2H) 7.35 (m, 1H) 7.30 (m, 1H) 7.07-6.96 (m, 2H) 6.92-6.87 (m, 1H) 6.80 (m, 1H), 4.51 (m, 2H) 4.21 (s, 2H) 3.69 (s, 3H) 2.97 (m, 2H) 1.44 (m, 3H). LCMS (M+H)+=518.

Aufarbeitung

  1. customwas purged with nitrogen
  2. customcapped
  3. filtrationAfter the mixture was filtered
  4. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo
  5. custompurified by prep-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f72129b670854c9196741c065eec6036
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09034900B2

Notizen zur Reaktion

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