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Trimethylsilyl isocyanate → (S)-1-((1-(7-(4-morpholinophenyl)pyrido[4,3-b]pyrazin-5-yl)pyrrolidin-3-yl)methyl)urea

HRID 57611
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 57611
[O:1]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]3[N:22]=[C:21]([N:23]4[CH2:27][CH2:26][C@@H:25]([CH2:28][NH2:29])[CH2:24]4)[C:20]4[C:15](=[N:16][CH:17]=[CH:18][N:19]=4)[CH:14]=3)=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:3][CH2:2]1.CCN(C(C)C)C(C)C.[Si]([N:43]=[C:44]=[O:45])(C)(C)C.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[O:1]1[CH2:2][CH2:3][N:4]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]3[N:22]=[C:21]([N:23]4[CH2:27][CH2:26][C@@H:25]([CH2:28][NH:29][C:44]([NH2:43])=[O:45])[CH2:24]4)[C:20]4[C:15](=[N:16][CH:17]=[CH:18][N:19]=4)[CH:14]=3)=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:5][CH2:6]1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 70696Trimethylsilyl isocyanateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 71113335(S)-(1-(7-(4-morpholinophenyl)pyrido[4,3-b]pyrazin-5-yl)pyrrolidin-3-yl)methanamine2×

Produkt 1

HCID 71113801(S)-1-((1-(7-(4-morpholinophenyl)pyrido[4,3-b]pyrazin-5-yl)pyrrolidin-3-yl)methyl)urea

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (S)-(1-(7-(4-morpholinophenyl)pyrido[4,3-b]pyrazin-5-yl)pyrrolidin-3-yl)methanamine (Compound 77, 0.16 mmol), DIPEA (207 mg, 1.6 mmol) and TMSNCO (184 mg, 1.6 mmol) in anhydrous CH2Cl2 (5 mL) was stirred at room temperature for 70 hours. The reaction mixture was poured into saturated NaHCO3 aqueous and extracted with CH2Cl2. The combined extracts were dried over Na2SO4, filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by chromatography to afford the title compound. MS (m/z): 434 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with CH2Cl2
  2. dry with materialThe combined extracts were dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c3a665de47048dc9e1878fa236fdf21
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09434726B2

Notizen zur Reaktion

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