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Formaldehyde → N-((1-methylpiperidin-3-yl)methyl)-7-(4-morpholinophenyl)pyrido[4,3-b]pyrazin-5-amine

HRID 57612
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 57612
[O:1]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]3[N:22]=[C:21]([NH:23][CH2:24][CH:25]4[CH2:30][CH2:29][CH2:28][NH:27][CH2:26]4)[C:20]4[C:15](=[N:16][CH:17]=[CH:18][N:19]=4)[CH:14]=3)=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:3][CH2:2]1.C=O.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)O[C:35](C)=O.[Na+]>C1COCC1>[CH3:35][N:27]1[CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH:25]([CH2:24][NH:23][C:21]2[C:20]3[C:15](=[N:16][CH:17]=[CH:18][N:19]=3)[CH:14]=[C:13]([C:10]3[CH:11]=[CH:12][C:7]([N:4]4[CH2:5][CH2:6][O:1][CH2:2][CH2:3]4)=[CH:8][CH:9]=3)[N:22]=2)[CH2:26]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 712FormaldehydeHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 711137237-(4-morpholinophenyl)-N-(piperidin-3-ylmethyl)pyrido[4,3-b]pyrazin-5-amine2×

Produkt 1

HCID 71113722N-((1-methylpiperidin-3-yl)methyl)-7-(4-morpholinophenyl)pyrido[4,3-b]pyrazin-5-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 7-(4-morpholinophenyl)-N-(piperidin-3-ylmethyl)pyrido[4,3-b]pyrazin-5-amine (Compound 3, 40 mg, 0.1 mmol) and formaldehyde (60 mg, 2.0 mmol), NaBH(OAc)3 (25 mg, 0.15 mmol) in THF (20 mL) was stirred at ambient temperature overnight, then concentrated under reduced pressure. The residue was purified by chromatography to afford the title compound. MS (m/z): 419 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. customThe residue was purified by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c1596accb8f64a99826f1c3a5a581f22
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09434726B2

Notizen zur Reaktion

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