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Sodium borohydride → (S)-tert-butyl 3-(1-hydroxyethyl)pyrrolidine-1-carboxylate

HRID 57622
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 57622
[C:1]([C@H:4]1[CH2:8][CH2:7][N:6]([C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:10])[CH2:5]1)(=[O:3])[CH3:2].[BH4-].[Na+]>CO>[OH:3][CH:1]([C@H:4]1[CH2:8][CH2:7][N:6]([C:9]([O:11][C:12]([CH3:13])([CH3:15])[CH3:14])=[O:10])[CH2:5]1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 68071565tert-Butyl (3S)-3-acetylpyrrolidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 71113442(S)-tert-butyl 3-(1-hydroxyethyl)pyrrolidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-tert-butyl 3-acetylpyrrolidine-1-carboxylate in methanol (10 mL) was added sodium borohydride (114 mg, 3.0 mmol) at 0° C. The reaction mixture was stirred at ambient temperature for 2 hours then quenched with saturated ammonium chloride solution and extracted with dichloromethane. The combined extracts were dried over magnesium sulfate, filtered, and concentrated to give the title compound for the next step.

Aufarbeitung

  1. customthen quenched with saturated ammonium chloride solution
  2. extractionextracted with dichloromethane
  3. dry with materialThe combined extracts were dried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4fb5d22d6b59418ba567344c09e3fb35
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09434726B2

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