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Iodoethane → (R)-7-(4-(1-ethylpiperidin-4-yl)phenyl)-N-((4-(methylsulfonyl)morpholin-2-yl)methyl)pyrido[4,3-b]pyrazin-5-amine

HRID 57646
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 57646
[CH3:1][S:2]([N:5]1[CH2:10][CH2:9][O:8][C@H:7]([CH2:11][NH:12][C:13]2[C:22]3[C:17](=[N:18][CH:19]=[CH:20][N:21]=3)[CH:16]=[C:15]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][C:26]([CH:29]4[CH2:34][CH2:33][NH:32][CH2:31][CH2:30]4)=[CH:25][CH:24]=3)[N:14]=2)[CH2:6]1)(=[O:4])=[O:3].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].I[CH2:42][CH3:43]>CN(C=O)C.CC(=O)OCC>[CH2:42]([N:32]1[CH2:33][CH2:34][CH:29]([C:26]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:15]3[N:14]=[C:13]([NH:12][CH2:11][C@H:7]4[O:8][CH2:9][CH2:10][N:5]([S:2]([CH3:1])(=[O:3])=[O:4])[CH2:6]4)[C:22]4[C:17](=[N:18][CH:19]=[CH:20][N:21]=4)[CH:16]=3)=[CH:28][CH:27]=2)[CH2:30][CH2:31]1)[CH3:43]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6340IodoethaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 86717407(R)-N-((4-(methylsulfonyl)morpholin-2-yl)methyl)-7-(4-(piperidin-4-yl)phenyl)pyrido[4,3-b]pyrazin-5-amine

Produkt 1

HCID 86717406(R)-7-(4-(1-ethylpiperidin-4-yl)phenyl)-N-((4-(methylsulfonyl)morpholin-2-yl)methyl)pyrido[4,3-b]pyrazin-5-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)—N-((4-(methylsulfonyl)morpholin-2-yl)methyl)-7-(4-(piperidin-4-yl)phenyl)pyrido[4,3-b]pyrazin-5-amine in (39.5 mg, 0.082 mmol) in DMF (5 mL) was added K2CO3 (22.6 mg, 0.164 mmol) and iodoethane (25.5 mg, 0.164 mmol) at room temperature. The reaction was stirred at 100° C. for 18 hours. After that, the reaction was dissolved in 50 mL of EA, washed with H2O (25 mL) and brine (25 mL), dried over Na2SO4 and concentrated, purified on TLC (CH2Cl2:MeOH=20:1) to give yellow solid. MS (m/z): 511 (M+H)+

Aufarbeitung

  1. washwashed with H2O (25 mL) and brine (25 mL)
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified on TLC (CH2Cl2:MeOH=20:1)
  5. customto give yellow solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-94db86058942461489343301fbea363f
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09434726B2

Notizen zur Reaktion

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