StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Hydrochloric Acid → 4-((Z)-(4-(2-fluorobenzyl)-3,4-dihydro-3-oxobenzo[b][1,4]thiazin-2-ylidene)methyl)benzoic acid

HRID 576501
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 576501
[F:1][C:2]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:3]=1[CH2:4][N:5]1[C:10](=[O:11])[CH2:9][S:8][C:7]2[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:6]1=2.[CH:20]([C:22]1[CH:31]=[CH:30][C:25]([C:26]([O:28]C)=[O:27])=[CH:24][CH:23]=1)=O.CC[O-].[Na+].Cl>C1COCC1>[F:1][C:2]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:3]=1[CH2:4][N:5]1[C:10](=[O:11])/[C:9](=[CH:20]/[C:22]2[CH:31]=[CH:30][C:25]([C:26]([OH:28])=[O:27])=[CH:24][CH:23]=2)/[S:8][C:7]2[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:6]1=2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 15294Methyl 4-FormylbenzoateHCID 2723922Sodium ethoxideHCID 32444154-(2-fluorobenzyl)-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one

Produkt 1

HCID 585388614-((Z)-(4-(2-fluorobenzyl)-3,4-dihydro-3-oxobenzo[b][1,4]thiazin-2-ylidene)methyl)benzoic acidAusbeute 76,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

4-(2-fluorobenzyl)-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one (1 g, 3.66 mmole) and methyl 4-formylbenzoate (1.2 g) were dissolved in THF (20 mL) and to the solution was added NaOEt (1 g). The reaction solution was heated at 70° C. overnight and aqueous HCl (5%, 10 mL) was added to quench the reaction. The mixture was extracted with EtOAc (50 mL) twice and combined organic layers were dried over anhydrous magnesium sulfate. After filtration, the solvent was removed under vacuum to give 4-((Z)-(4-(2-fluorobenzyl)-3,4-dihydro-3-oxobenzo[b][1,4]thiazin-2-ylidene)methyl)benzoic acid (1.13 g, 71%).

Aufarbeitung

  1. customto quench
  2. customthe reaction
  3. extractionThe mixture was extracted with EtOAc (50 mL) twice
  4. dry with materialwere dried over anhydrous magnesium sulfate
  5. filtrationAfter filtration
  6. customthe solvent was removed under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6744debc17454cfeb0e8d060cbb403f2
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09040508B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion