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Hydrochloric Acid → Methyl 6,6a,7,8,9,10-hexahydro-6-oxo-5H-pyrido[1,2-a]quinoxaline-3-carboxylate

HRID 576503
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 576503
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([N:11]2[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH:12]2[C:17](OC)=[O:18])=[C:7]([N+:21]([O-])=O)[CH:6]=1)=[O:4].Cl>CCOC(C)=O.[Zn]>[O:18]=[C:17]1[NH:21][C:7]2[CH:6]=[C:5]([C:3]([O:2][CH3:1])=[O:4])[CH:10]=[CH:9][C:8]=2[N:11]2[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH:12]12
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 58539009Methyl 1-(4-(methoxycarbonyl)-2-nitrophenyl)piperidine-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 53299067Methyl 6,6a,7,8,9,10-hexahydro-6-oxo-5H-pyrido[1,2-a]quinoxaline-3-carboxylateAusbeute 88,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23994ZincKatalysatorHCID 8857Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 1-(4-(methoxycarbonyl)-2-nitrophenyl)piperidine-2-carboxylate (1.3 g, 4.0 mmole) was dissolved in EtOAc (20 mL) and 1N HCl (20 mL) and to the solution was added Zinc (0.80 g). The reaction mixture was reflux overnight then cooled to room temperature. The organic layer was washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate. After filtration, the solvent was removed to give Methyl 6,6a,7,8,9,10-hexahydro-6-oxo-5H-pyrido[1,2-a]quinoxaline-3-carboxylate (0.92 g, 88%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was reflux overnight
  2. washThe organic layer was washed with water
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationAfter filtration
  5. customthe solvent was removed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-edde1c61675241b1849bdb0a6f3a6c4c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09040508B2

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