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Potassium Hydroxide → 2-Benzyloxymethyl-3H-imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-one

HRID 57722
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 57722
[OH-].[K+].[CH2:3]([O:10][CH2:11][C:12]([NH:14][N:15]1[C:19]([C:20]([NH2:22])=[O:21])=[CH:18][N:17]=[CH:16]1)=O)[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1>O.CCO>[CH2:3]([O:10][CH2:11][C:12]1[NH:22][C:20](=[O:21])[C:19]2=[CH:18][N:17]=[CH:16][N:15]2[N:14]=1)[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 897148121-[[2-(Phenylmethoxy)acetyl]amino]-1H-imidazole-5-carboxamide

Produkt 1

HCID 1365928012-Benzyloxymethyl-3H-imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-oneAusbeute 71,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A solution of KOH (4.4 g, 78.5 mmol) in water (50 mL) was added dropwise to a solution of compound 3 (7.3 g, 26.6 mmol) in EtOH (60 mL) at room temperature. The resulting solution was heated to 110° C. for 3 hours. After removal of the organic solvent, the mixture was poured into ice water and the pH was adjusted to 7.0 with 1M aqueous HCl solution. The suspension was filtered and the filtrate was dried to afford compound 4 (4.9 g, 71% yield) as a white solid. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 12.05 (s, 1H), 8.45 (s, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.39˜7.29 (m, 5H), 4.59 (s, 2H), 4.36 (s, 2H). LC-MS: m/z 257.2 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customAfter removal of the organic solvent
  2. additionthe mixture was poured into ice water
  3. filtrationThe suspension was filtered
  4. customthe filtrate was dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bd29fcaf3967415291649e417f9726a5
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09434733B2

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