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Tert-Butyl nitrite → Methyl 5-methyl-1,3-thiazole-4-carboxylate

HRID 577242
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 577242
N(OC(C)(C)C)=O.N[C:9]1[S:10][C:11]([CH3:18])=[C:12]([C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])[N:13]=1>O1CCOCC1>[CH3:18][C:11]1[S:10][CH:9]=[N:13][C:12]=1[C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 10906Tert-Butyl nitriteHCID 1132801Methyl 2-amino-5-methyl-1,3-thiazole-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 37818647Methyl 5-methyl-1,3-thiazole-4-carboxylateAusbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl nitrite (24 mL, 202 mmol) in 1,4-dioxane (180 mL) was added a mixture of methyl 2-amino-5-methyl-1,3-thiazole-4-carboxylate (6.83 g, 40.0 mmol) in 1,4-dioxane (70 mL). The solution was stirred at 60° C. for 1 hour. After cooling to room temperature, the solvent was evaporated. The crude oil was purified by flash chromatography (0-20% EtOAc/hexanes), affording methyl 5-methyl-1,3-thiazole-4-carboxylate (3.95 g, 63%). The product was used for the next step without any further purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. customthe solvent was evaporated
  3. customThe crude oil was purified by flash chromatography (0-20% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c5a002a63aa4a6985e4e47089a58ad7
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09040538B2

Notizen zur Reaktion

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