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Ethyl Acetate → 2-(2-Bromoethoxy)ethyl 2-fluoro-3-morpholinobenzoate

HRID 577273
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 577273
[NH2:1][C:2]1[C:3]([F:11])=[C:4]([CH:8]=[CH:9][CH:10]=1)[C:5]([OH:7])=[O:6].CCN(C(C)C)C(C)C.Br[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26][Br:27].[CH3:28][CH2:29][O:30][C:31]([CH3:33])=O>CN(C=O)C>[F:11][C:3]1[C:2]([N:1]2[CH2:33][CH2:31][O:30][CH2:29][CH2:28]2)=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:4]=1[C:5]([O:7][CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26][Br:27])=[O:6]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 21521Bis(2-bromoethyl) etherHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 230943433-Amino-2-fluorobenzoic acid

Produkt 1

HCID 667651712-(2-Bromoethoxy)ethyl 2-fluoro-3-morpholinobenzoateAusbeute 38 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-amino-2-fluorobenzoic acid (500 mg, 3.1 mmol) in DMF (10 mL) was added DIEA (4.5 mL) and 2-bromoethylether (5 eq) and the reaction heated to 80° C. for 18 h. The reaction was allowed to cool to rt, diluted with EtOAc and washed with saturated NH4Cl (aq). The organic phase was dried (Na2SO4), filtered and concentrated in vacuo. The resultant residue was purified by column chromatography (petroleum ether: EtOAc) to give 2-(2-bromoethoxy)ethyl 2-fluoro-3-morpholinobenzoate (450 mg, 38%) as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to rt
  2. washwashed with saturated NH4Cl (aq)
  3. dry with materialThe organic phase was dried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe resultant residue was purified by column chromatography (petroleum ether: EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fed85b1e9e1c4d179e06d2de493b667b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09040545B2

Notizen zur Reaktion

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