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Hydrochloric Acid → 4-(4-Chloro-2-fluoroanilino)-6-methoxy-7-(1-methylpiperidin-4-ylmethoxy)quinazoline hydrochloride

HRID 577373
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 577373
Cl.C(O)C.[Cl:5][C:6]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]([O:18][CH2:19][CH:20]3[CH2:25][CH2:24][N:23]([CH3:26])[CH2:22][CH2:21]3)=[C:13]([O:16][CH3:17])[CH:14]=2)[N:9]=[CH:8][N:7]=1.[Cl:27][C:28]1[CH:34]=[CH:33][C:31]([NH2:32])=[C:30]([F:35])[CH:29]=1>C(O)(C)C.CCOCC>[ClH:5].[Cl:27][C:28]1[CH:34]=[CH:33][C:31]([NH:32][C:6]2[C:15]3[C:10](=[CH:11][C:12]([O:18][CH2:19][CH:20]4[CH2:25][CH2:24][N:23]([CH3:26])[CH2:22][CH2:21]4)=[C:13]([O:16][CH3:17])[CH:14]=3)[N:9]=[CH:8][N:7]=2)=[C:30]([F:35])[CH:29]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 702EthanolHCID 938984-Chloro-2-fluoroanilineHCID 117822304-Chloro-6-methoxy-7-((1-methylpiperidin-4-yl)methoxy)quinazoline

Produkt 1

HCID 231333204-(4-Chloro-2-fluoroanilino)-6-methoxy-7-(1-methylpiperidin-4-ylmethoxy)quinazoline hydrochlorideAusbeute 89,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

3.5M Hydrogen chloride in ethanol (75 μl, 0.26 mmol) was added to a suspension of 4-chloro-6-methoxy-7-(1-methylpiperidin-4-ylmethoxy)quinazoline (80 mg, 0.25 mmol), (prepared as described for the starting material in Example 2c), in isopropanol (3 ml), the mixture was heated to 50° C. and 4-chloro-2-fluoroaniline (44 mg, 0.3 mmol) was added. The mixture was heated at reflux for 30 minutes. After cooling, the mixture was diluted with ether (3 ml). The precipitate was collected by filtration, washed with ether and dried under vacuum to give 4-(4-chloro-2-fluoroanilino)-6-methoxy-7-(1-methylpiperidin-4-ylmethoxy)quinazoline hydrochloride (105 mg, 82%).

Aufarbeitung

  1. custom(prepared
  2. temperatureThe mixture was heated
  3. temperatureat reflux for 30 minutes
  4. temperatureAfter cooling
  5. filtrationThe precipitate was collected by filtration
  6. washwashed with ether
  7. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e2835a4cd59e4fa08be8f9725789d1dc
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09040548B2

Notizen zur Reaktion

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