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Triethylamine → Oxime-2,3-dihydro-6-methoxy-1H-inden-1-one

HRID 577470
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 577470
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:11]=[C:10]2[C:6]([CH2:7][CH2:8][C:9]2=O)=[CH:5][CH:4]=1.CCN(CC)CC.[NH2:20][OH:21].Cl>CO>[OH:21]/[N:20]=[C:9]1\[CH2:8][CH2:7][C:6]2[C:10]\1=[CH:11][C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:4][CH:5]=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 3340366-Methoxy-1-IndanoneHCID 443297Hydroxyamine hydrochloride

Produkt 1

HCID 11389720Oxime-2,3-dihydro-6-methoxy-1H-inden-1-oneAusbeute 103,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred suspension of 6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one (15.0 g, 93.0 mmol) and Et3N (28.2 g, 279 mmol) in MeOH (200 mL) was added NH2OH.HCl (12.8 g, 186 mmol) at room temperature. After the addition, the resulting solution was stirred at room temperature for 24 hours. The reaction mixture was concentrated under vacuum. To the residue was added EtOAc (300 mL). The solution was washed with water (2×150 mL), brine (150 mL), dried over Na2SO4, and concentrated under vacuum to give (1E)-N-hydroxy-6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-imine (1a, 17 g, >100%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. additionAfter the addition
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated under vacuum
  3. additionTo the residue was added EtOAc (300 mL)
  4. washThe solution was washed with water (2×150 mL), brine (150 mL)
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-221cb89194ec415ebf97b95dabe3f827
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09040515B2

Notizen zur Reaktion

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