StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → 2-{[2-(benzyloxy)-4,6-dimethylpyridin-3-yl]methyl}-8-chloro-7-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one

HRID 577508
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 577508
[Cl:1][C:2]1[C:3]([C:13]2[N:17]([CH3:18])[N:16]=[CH:15][CH:14]=2)=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:11]=1[C:10](=[O:12])[NH:9][CH2:8][CH2:7]2.[CH2:19]([O:26][C:27]1[C:32]([CH2:33]Cl)=[C:31]([CH3:35])[CH:30]=[C:29]([CH3:36])[N:28]=1)[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1.C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[K+].O>O1CCOCC1>[CH2:19]([O:26][C:27]1[C:32]([CH2:33][N:9]2[CH2:8][CH2:7][C:6]3[C:11](=[C:2]([Cl:1])[C:3]([C:13]4[N:17]([CH3:18])[N:16]=[CH:15][CH:14]=4)=[CH:4][CH:5]=3)[C:10]2=[O:12])=[C:31]([CH3:35])[CH:30]=[C:29]([CH3:36])[N:28]=1)[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 3251421Potassium bis(trimethylsilyl)amideHCID 612578682-(Benzyloxy)-3-(chloromethyl)-4,6-dimethylpyridineHCID 867237338-chloro-7-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one

Produkt 1

HCID 867237352-{[2-(benzyloxy)-4,6-dimethylpyridin-3-yl]methyl}-8-chloro-7-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
Ausbeute 68,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 8-chloro-7-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one (66b, 48.0, 0.180 mmol), 2-(benzyloxy)-3-(chloromethyl)-4,6-dimethylpyridine (Cpd Z, 71.7 mg, 0.274 mmol), and KHMDS (182 mg, 0.915 mmol) in 1,4-dioxane (5 mL) was heated at 80° C. overnight. To the reaction mixture was added H2O (10 mL), the solution was extracted with EtOAc (10 mL), the organic layer concentrated under vacuum, and the residue purified by prep chromatography to give 2-{[2-(benzyloxy)-4,6-dimethylpyridin-3-yl]methyl}-8-chloro-7-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one (66c, 60 mg, 67%) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. extractionthe solution was extracted with EtOAc (10 mL)
  2. concentrationthe organic layer concentrated under vacuum
  3. customthe residue purified by prep chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8a29068ce7aa4528b86f18e44eacbfc2
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09040515B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion