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Diisopropylethylamine → HCID 86723801, Verbindung

HRID 577575
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 577575
[Br:1][C:2]1[C:3]([CH3:12])=[C:4]([C:8]([F:11])=[CH:9][CH:10]=1)[C:5]([OH:7])=O.[CH3:13][O:14][C:15]1[CH:25]=[CH:24][C:18]([CH2:19][NH:20][CH2:21][CH2:22][OH:23])=[CH:17][CH:16]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[Br:1][C:2]1[C:3]([CH3:12])=[C:4]([C:8]([F:11])=[CH:9][CH:10]=1)[C:5]([N:20]([CH2:21][CH2:22][OH:23])[CH2:19][C:18]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:14][CH3:13])=[CH:25][CH:24]=1)=[O:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 1044692-[(4-Methoxybenzyl)amino]ethanolHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 847957933-Bromo-6-fluoro-2-methylbenzoic acid

Produkt 1

HCID 86723801HCID 86723801, VerbindungAusbeute 420,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-bromo-6-fluoro-2-methylbenzoic acid (Cpd QQ, 4.8 g, 2.4 mmol), 2-[(4-methoxybenzyl)amino]ethanol (130a, 5.5 g, 23 mmol) and DIPEA (8 g, 62 mmol) in dry DMF (80 mL) was added HATU (12 g, 31 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 14 hours. To the reaction mixture was added EtOAc (130 mL). The solution was washed with brine (4×60 mL), dried over Na2SO4, and concentrated under vacuum. The residue was purified by column chromatography (petroleum ether/EtOAc, 2/1) to give 3-bromo-6-fluoro-N-(2-hydroxyethyl)-N-(4-methoxybenzyl)-2-methylbenzamide (130b, 4 g, 48.8%) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. washThe solution was washed with brine (4×60 mL)
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated under vacuum
  4. customThe residue was purified by column chromatography (petroleum ether/EtOAc, 2/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-35b2e077392f4fbfa5d2b1364b8a5bfe
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09040515B2

Notizen zur Reaktion

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