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Pyridine → HCID 90280520, Verbindung

HRID 57758
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 57758
[NH2:1][C:2]1[C:21]([C:22]2[CH:27]=[C:26]([C:28](=[O:34])[NH:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])[CH:25]=[C:24]([NH2:35])[CH:23]=2)=[CH:20][C:5]2[C:6]([C:16]([NH:18][CH3:19])=[O:17])=[C:7]([C:9]3[CH:14]=[CH:13][C:12]([F:15])=[CH:11][CH:10]=3)[O:8][C:4]=2[CH:3]=1.N1C=CC=CC=1.[CH3:42][S:43](Cl)(=[O:45])=[O:44]>C(Cl)Cl>[C:30]([NH:29][C:28]([C:26]1[CH:27]=[C:22]([C:21]2[C:2]([NH:1][S:43]([CH3:42])(=[O:45])=[O:44])=[CH:3][C:4]3[O:8][C:7]([C:9]4[CH:10]=[CH:11][C:12]([F:15])=[CH:13][CH:14]=4)=[C:6]([C:16]([NH:18][CH3:19])=[O:17])[C:5]=3[CH:20]=2)[CH:23]=[C:24]([NH:35][S:43]([CH3:42])(=[O:45])=[O:44])[CH:25]=1)=[O:34])([CH3:31])([CH3:32])[CH3:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 90280652HCID 90280652, Verbindung

Produkt 1

HCID 90280520HCID 90280520, VerbindungAusbeute 69,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-amino-5-(3-amino-5-(tert-butylcarbamoyl)phenyl)-2-(4-fluorophenyl)-N-methylbenzofuran-3-carboxamide (100 mg) and pyridine (0.170 mL) in CH2Cl2 (10 mL) was added methanesulfonyl chloride (72.4 mg) slowly at 0° C. The mixture was stirred at room temperature for 16 hours. The reaction was quenched with aqueous NaHCO3 and extracted with CH2Cl2. The organic layer was concentrated and the residue was purified by preparative HPLC to give 5-(3-(tert-butylcarbamoyl)-5-(methylsulfonamido)phenyl)-2-(4-fluorophenyl)-N-methyl-6-(methylsulfonamido)benzofuran-3-carboxamide 4 (92 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with aqueous NaHCO3
  2. extractionextracted with CH2Cl2
  3. concentrationThe organic layer was concentrated
  4. customthe residue was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9c62f736f28049e486607ffc4ff12fd7
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09434738B2

Notizen zur Reaktion

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