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Hydroxyamine hydrochloride → methyl 3-chloro-2-[(2R,6S)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]-4-fluoro-5-[N-hydroxyethanimidoyl]benzoate

HRID 577905
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 577905
[C:1]([C:4]1[C:5]([F:23])=[C:6]([Cl:22])[C:7]([N:14]2[CH2:19][C@H:18]([CH3:20])[O:17][C@H:16]([CH3:21])[CH2:15]2)=[C:8]([CH:13]=1)[C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])(=O)[CH3:2].Cl.[NH2:25][OH:26]>CO.N1C=CC=CC=1>[Cl:22][C:6]1[C:7]([N:14]2[CH2:19][C@H:18]([CH3:20])[O:17][C@H:16]([CH3:21])[CH2:15]2)=[C:8]([CH:13]=[C:4]([C:1](=[N:25][OH:26])[CH3:2])[C:5]=1[F:23])[C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 86658064methyl 5-acetyl-3-chloro-2-[(2R,6S)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]-4-fluorobenzoate2×

Produkt 1

HCID 86658094methyl 3-chloro-2-[(2R,6S)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]-4-fluoro-5-[N-hydroxyethanimidoyl]benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 22021344Pyridine methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 5-acetyl-3-chloro-2-[(2R,6S)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]-4-fluorobenzoate (Intermediate 107, 800 mg, 2.32 mmol) in methanol:Pyridine (1:1, 6 mL) was added hydroxylamine hydrochloride (223 mg, 3.48 mmol) and the mixture was stirred at room temperature for 12 hours. Solvents were removed under vacuum and the residue was subjected to silica gel column chromatography using a gradient of ethyl aacetate in pet. ether to give title compound. Yield: 700 mg (87%).

Aufarbeitung

  1. customSolvents were removed under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2e75eda3a01d4641bebdcc7967125d5d
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09040528B2

Notizen zur Reaktion

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