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Water → 4-{[3-(Trifluoromethyl)benzyl]amino}quinazoline-8-carboxamide

HRID 578628
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 578628
[F:1][C:2]([F:25])([F:24])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:21]=[CH:22][CH:23]=1)[CH2:6][NH:7][C:8]1[C:17]2[C:12](=[C:13]([C:18](O)=[O:19])[CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[N:11]=[CH:10][N:9]=1.C1N=C[N:28](C(N2C=NC=C2)=O)C=1.[NH4+].[Cl-].O>CS(C)=O>[F:25][C:2]([F:1])([F:24])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:21]=[CH:22][CH:23]=1)[CH2:6][NH:7][C:8]1[C:17]2[C:12](=[C:13]([C:18]([NH2:28])=[O:19])[CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[N:11]=[CH:10][N:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 667637834-{[3-(Trifluoromethyl)benzyl]amino}quinazoline-8-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 667623904-{[3-(Trifluoromethyl)benzyl]amino}quinazoline-8-carboxamideAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-{[3-(trifluoromethyl)benzyl]amino}quinazoline-8-carboxylic acid (68 mg, 0.19 mmol) in 2 mL of anhydrous DMSO, CDI (47 mg, 0.29 mmol, 1.5 equiv.) was added. The resulting mixture was stirred at 50° C. for 3 h. After cooling down to rt, NH4Cl (22 mg, 0.29 mmol, 1.5 equiv.) was added. The reaction mixture was stirred at rt overnight. The reaction mixture was poured into water. The white precipitate was collected as the desired product by filtration, followed by washed with water in 92% yield. 1HNMR (In DMSO): 4.90 (d, J=5.9 Hz, 2H), 7.56-7.69 (m, 4H), 7.74 (s, 1H), 7.86 (d, J=3.7 Hz, 1H), 8.51 (dd, J=1.5 and 8.0 Hz, 1H), 8.58 (dd, J=1.5 and 7.7 Hz, 1H), 8.59 (s, 1H), 9.24 (t, J=5.9 Hz, 1H), 10.33 (d, J=3.7 Hz, 1H). Mass: M+H+: 347.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling down to rt
  2. stirringThe reaction mixture was stirred at rt overnight
  3. filtrationThe white precipitate was collected as the desired product by filtration
  4. washby washed with water in 92% yield

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-08fdda18b1eb4494a41705b94017a1a6
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09040560B2

Notizen zur Reaktion

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