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Sodium Carbonate → 5-(Bromomethyl)-3-(3-(difluoromethoxy)phenyl)-2-ethoxypyrazine

HRID 578817
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 578817
[F:1][CH:2]([F:20])[O:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([C:10]2[C:11]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[N:12][CH:13]=[C:14]([CH3:16])[N:15]=2)[CH:7]=[CH:8][CH:9]=1.[Br:21]C1C(OCC)=NC=C(C)N=1.B(O)O.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>CCO.C1(C)C=CC=CC=1.[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[Br:21][CH2:16][C:14]1[N:15]=[C:10]([C:6]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:4]([O:3][CH:2]([F:1])[F:20])[CH:5]=2)[C:11]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[N:12][CH:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 61668Boronic AcidHCID 904146393-Bromo-2-ethoxy-5-methylpyrazineHCID 904155803-(3-(Difluoromethoxy)phenyl)-2-ethoxy-5-methylpyrazine

Produkt 1

HCID 904148165-(Bromomethyl)-3-(3-(difluoromethoxy)phenyl)-2-ethoxypyrazineAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 11979704Tetrakis(triphenylphosphine)palladiumKatalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-(3-(Difluoromethoxy)phenyl)-2-ethoxy-5-methylpyrazine. A solution of 3-bromo-2-ethoxy-5-methylpyrazine (1.80 g, 8.29 mmol), 3-(difluoromethoxy)phenyl)boronic acid (2.03 g, 10.78 mmol), tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0) (958.25 mg, 0.83 mmol), sodium carbonate (21.63 mL, 1.15 mol/L, 24.88 mmol), in EtOH (22 mL) and toluene (118 mL), under nitrogen, was heated at 88° C. for 1 h. The reaction mixture was extracted with EtOAc. The combined organic layers were dried (Na2SO4), and the solvent was removed under reduced pressure. Purification (FCC, SiO2, 0-50%, EtOAc/hexanes) afforded the title compound as a colorless oil (2.09 g, 90%). [M+H]=281.19.

Aufarbeitung

  1. extractionThe reaction mixture was extracted with EtOAc
  2. dry with materialThe combined organic layers were dried (Na2SO4)
  3. customthe solvent was removed under reduced pressure
  4. customPurification (FCC, SiO2, 0-50%, EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0d9a870838244ce48fa6a7b22f458837
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09040692B2

Notizen zur Reaktion

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