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Chlorotrimethylsilane → 3-(3-Chlorophenyl)-2-(difluoromethoxy)-5-(pyridin-2-ylmethyl)pyridine

HRID 578838
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 578838
[Br-].[Cl:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:9]2[CH:10]=[C:11]([CH2:19][Zn+])[CH:12]=[N:13][C:14]=2[O:15][CH:16]([F:18])[F:17])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.BrCCBr.C[Si](Cl)(C)C.BrC[C:32]1[CH:33]=[C:34](C2C=CC=C(Cl)C=2)[C:35](OC(F)F)=[N:36][CH:37]=1>C1COCC1.[Zn]>[Cl:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:9]2[C:14]([O:15][CH:16]([F:18])[F:17])=[N:13][CH:12]=[C:11]([CH2:19][C:35]3[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:37][N:36]=3)[CH:10]=2)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6397ChlorotrimethylsilaneHCID 78391,2-DibromoethaneHCID 904158565-(Bromomethyl)-3-(3-chlorophenyl)-2-(difluoromethoxy)pyridine2×HCID 178506410HCID 178506410, Verbindung

Produkt 1

HCID 904171893-(3-Chlorophenyl)-2-(difluoromethoxy)-5-(pyridin-2-ylmethyl)pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23994ZincKatalysator2×
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

((5-(3-Chlorophenyl)-6-(difluoromethoxy)pyridin-3-yl)methyl)zinc(II) bromide. To a suspension of zinc (42.77 mg, 0.65 mmol) in THF (1 mL) was added 1,2-dibromoethane (2.48 μL, 0.03 mmol). The resulting mixture was heated at 70° C. for 10 minutes before being cooled to room temperature. Once cooled, trimethylsilylchloride (2.92 μL, 0.02 mmol) was added and the solution was stirred at room temperature for an additional 30 min. To the activated zinc solution was added 5-(bromomethyl)-3-(3-chlorophenyl)-2-(difluoromethoxy)pyridine (Intermediate 12, 200 mg, 0.57 mmol) and the resulting mixture was heated at 70° C. for 8 h. The reaction mixture was cooled to room temperature and decanted from the solids to afford a ˜0.5 M solution of the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperaturebefore being cooled to room temperature
  2. temperatureOnce cooled
  3. temperaturethe resulting mixture was heated at 70° C. for 8 h
  4. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  5. customdecanted from the solids

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-26fb6478e7e44ad89dd4782a5c12977a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09040692B2

Notizen zur Reaktion

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