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Ammonia → 6-(5-(Methyl(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)quinolin-7-ol

HRID 579328
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 579328
C[O:2][C:3]1[CH:12]=[C:11]2[C:6]([CH:7]=[CH:8][CH:9]=[N:10]2)=[CH:5][C:4]=1[C:13]1[S:17][C:16]([N:18]([CH3:29])[CH:19]2[CH2:24][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[NH:22][C:21]([CH3:28])([CH3:27])[CH2:20]2)=[N:15][N:14]=1.Cl.N1C=CC=CC=1.C(=O)(O)[O-].[Na+].N>CO.C(Cl)Cl>[CH3:29][N:18]([CH:19]1[CH2:24][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[NH:22][C:21]([CH3:28])([CH3:27])[CH2:20]1)[C:16]1[S:17][C:13]([C:4]2[CH:5]=[C:6]3[C:11](=[CH:12][C:3]=2[OH:2])[N:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7]3)=[N:14][N:15]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 222AmmoniaHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 10176127Pyridinium chlorideHCID 86727148HCID 86727148, Verbindung

Produkt 1

HCID 1363413446-(5-(Methyl(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)quinolin-7-olAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
2×
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-(7-methoxyquinolin-6-yl)-N-methyl-N-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine (30 mg, 0.073 mmol) and pyridine hydrochloride (126 mg, 1.093 mmol) was heated in a microwave at 160° C. for 30 minutes. The resulting solid was dissolved into methanol and concentrated onto a mixture of silica gel (500 mg) and sodium bicarbonate (14.6 mmol, 122 mg) and subjected to flash column chromatography (4 g silica gel, 1-17% 1.4 N ammonia in MeOH gradient in DCM over 30 column volumes) to provide 6-(5-(methyl(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)quinolin-7-ol as a yellow solid (24 mg, 83%). MS=398.3 (M+1). 1H NMR (400 MHz, METHANOL-d4) ppm 8.67 (d, J=3.0 Hz, 1H), 8.49 (s, 1H), 8.29 (d, J=7.6 Hz, 1H), 7.36 (s, 1H), 7.28 (dd, J=8.3, 4.3 Hz, 1H), 4.55 (t, J=12.1 Hz, 1H), 3.13 (s, 3H), 1.90 (dd, J=12.6, 3.0 Hz, 2H), 1.62-1.78 (m, 2H), 1.46 (s, 6H), 1.33 (s, 6H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d82e12638d2c472b9a4577f5f042be1e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09040712B2

Notizen zur Reaktion

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