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Sodium Hydroxide → 1-Benzyl-cis-3-t-butoxycarbonylamino-4-methylpyrrolidine

HRID 580562
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 580562
[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].[CH2:7]([N:14]1[CH2:18][CH:17]([NH:19][C:20]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:21])[CH:16]([CH3:27])[C:15]1=O)[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1.[OH-].[Na+]>CCOCC>[CH2:7]([N:14]1[CH2:15][C@H:16]([CH3:27])[C@H:17]([NH:19][C:20]([O:22][C:23]([CH3:24])([CH3:26])[CH3:25])=[O:21])[CH2:18]1)[C:8]1[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 19354327HCID 19354327, VerbindungHCID 21226445Aluminium lithium hydride

Produkt 1

HCID 108808031-Benzyl-cis-3-t-butoxycarbonylamino-4-methylpyrrolidineAusbeute 35,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a suspension of lithium aluminum hydride (3.61 g) in absolute ether (150 ml) was added dropwise a solution of 1-benzyl-4-t-butoxycarbonylamino-3-methyl-2-oxopyrrolidine (14.46 g) in absolute ether (100 ml) with stirring for an hour at -5°~3° C. After stirring for an hour at 0° C., the reaction mixture as poured into ice-water and added 50% aqueous sodium hydroxide solution, the organic layer was separated, washed with water and saturated aqueous sodium chloride successively, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated. The residue was recrystallized from acetonitrile to give the title compound (4.87 g) as colorless prisms, mp 134°-140° C.

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring for an hour at 0° C.
  2. customthe organic layer was separated
  3. washwashed with water and saturated aqueous sodium chloride successively
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was recrystallized from acetonitrile

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0b0e004480d849979673175494dc8fdd
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04753953

Notizen zur Reaktion

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