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1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene → HCID 13933107, Verbindung

HRID 580581
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 580581
[CH:1]1([N:4]2[C:13]3[C:8](=[CH:9][C:10]([F:16])=[C:11](F)[C:12]=3[F:14])[C:7](=[O:17])[C:6]([C:18]([OH:20])=[O:19])=[CH:5]2)[CH2:3][CH2:2]1.[CH2:21]([NH:23][CH2:24][CH:25]1[CH:29]([CH3:30])[CH2:28][NH:27][CH2:26]1)[CH3:22].C1CCN2C(=NCCC2)CC1>C(#N)C>[CH:1]1([N:4]2[C:13]3[C:8](=[CH:9][C:10]([F:16])=[C:11]([N:27]4[CH2:28][CH:29]([CH3:30])[CH:25]([CH2:24][NH:23][CH2:21][CH3:22])[CH2:26]4)[C:12]=3[F:14])[C:7](=[O:17])[C:6]([C:18]([OH:20])=[O:19])=[CH:5]2)[CH2:2][CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 5354141-Cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acidHCID 19853374HCID 19853374, Verbindung

Produkt 1

HCID 13933107HCID 13933107, VerbindungAusbeute 65,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid (0.5 g), anhydrous acetonitrile (5 ml), 3-ethylaminomethyl-4-methylpyrrolidine (0.38 g) and DBU (0.27 g) was refluxed for an hour and allowed to stand overnight at room temperature. The resulting precipitate was collected by filtration, washed with acetonitrile and ether successively and recrystallized from chloroform-methanol-concentrated aqueous ammonia to give the title compound (0.47 g) as pale yellow powder, mp 224°-226° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for an hour
  2. filtrationThe resulting precipitate was collected by filtration
  3. washwashed with acetonitrile and ether successively
  4. customrecrystallized from chloroform-methanol-concentrated aqueous ammonia

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c9a0279c6d71413d8194a131e55e7412
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04753953

Notizen zur Reaktion

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