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Triethylamine → HCID 67582173, Verbindung

HRID 580884
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 580884
[C:1]([NH:8][CH2:9][C:10]([OH:12])=O)([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2].C(N(CC)CC)C.C(Cl)(=O)C(Cl)=O.[Cl:26][C:27]1[CH:28]=[C:29]([NH:33][CH2:34][C:35]([O:37][CH3:38])=[O:36])[CH:30]=[CH:31][CH:32]=1>ClCCl.CCOC(C)=O>[C:4]([O:3][C:1]([NH:8][CH2:9][C:10]([N:33]([C:29]1[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[C:27]([Cl:26])[CH:28]=1)[CH2:34][C:35]([O:37][CH3:38])=[O:36])=[O:12])=[O:2])([CH3:5])([CH3:6])[CH3:7]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471Triethylamine2×HCID 65578Oxalyl chlorideHCID 78288N-(tert-butoxycarbonyl)glycineHCID 11629788HCID 11629788, Verbindung

Produkt 1

HCID 67582173HCID 67582173, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of Boc-glycine and triethylamine (1.0 equiv.) in dichloromethane at 0° C. is added oxalylchloride (1.0 equiv). After one hour, a solution of the product from Step F (1 equiv.) in dichloromethane is added to the first solution, followed by triethylamine (1 equiv.). The solution is allowed to warm to room temperature. After complete reaction, the solution is poured into EtOAc and washed with sat. NH4Cl soln., sat. NaHCO3 soln., and brine. The solution is dried (Na2SO4), filtered, and concentrated in vacuo. The resulting material is purified by silica gel chromatography to provide the titled compound.

Aufarbeitung

  1. customAfter complete reaction
  2. washwashed with sat. NH4Cl soln
  3. dry with materialThe solution is dried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe resulting material is purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8dadbb4b93c4497397c169d9ffcda812
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05919785

Notizen zur Reaktion

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