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Carbon tetrabromide → (5-t-Butyldimethylsilyloxymethylcyclopent-1-en-1-yl)methyl bromide

HRID 581858
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 581858
[C:1]([Br:5])(Br)(Br)Br.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[Si:25]([O:32][CH2:33][CH:34]1[C:38](CO)=[CH:37][CH2:36][CH2:35]1)([C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])([CH3:27])[CH3:26]>ClCCl>[Si:25]([O:32][CH2:33][CH:34]1[C:35]([CH2:1][Br:5])=[CH:36][CH2:37][CH2:38]1)([C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])([CH3:27])[CH3:26]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11205Carbon tetrabromideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 54371071(5-t-Butyldimethylsilyloxymethylcyclopent-1-en-1-yl)methyl alcohol

Produkt 1

HCID 53795506(5-t-Butyldimethylsilyloxymethylcyclopent-1-en-1-yl)methyl bromideAusbeute 47,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

The carbon tetrabromide (8.5 g, 25.7 mmol) and triphenylphosphine (8.4 g, 3.22 mmol) were added in dichloromethane solution of (5-t-Butyldimethylsilyloxymethylcyclopent-1-en-1-yl)methyl alcohol (5.2 g, 21.4 mmol) under ice bath and then stirred for 30 min at 0° C. The reaction mixture was stirred for overnight at room temperature, extracted with dichloromethane, dried with MgSO4, filtered, concentrated and separated by column chromatography to give a desirable product (3.08 g).

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture was stirred for overnight at room temperature
  2. extractionextracted with dichloromethane
  3. dry with materialdried with MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customseparated by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-94f5d44e51d24a1cb5779a70572a34e8
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05922727

Notizen zur Reaktion

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