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Sodium hydride → N-Acetyl N-(3-(1-imidazolyl)phenyl)-2-nitro-4-iodoaniline

HRID 581933
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 581933
[C:1]([NH:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([N:11]2[CH:15]=[CH:14][N:13]=[CH:12]2)[CH:6]=1)(=[O:3])[CH3:2].[H-].[Na+].[H][H].F[C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([I:27])=[CH:23][C:22]=1[N+:28]([O-:30])=[O:29]>CN(C=O)C.O>[C:1]([N:4]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([N:11]2[CH:15]=[CH:14][N:13]=[CH:12]2)[CH:6]=1)[C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([I:27])=[CH:23][C:22]=1[N+:28]([O-:30])=[O:29])(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 24758Sodium hydrideHCID 145905821-Fluoro-4-iodo-2-nitrobenzeneHCID 47215507N-Acetyl 3-(1-imidazolyl)anilineHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 53867634N-Acetyl N-(3-(1-imidazolyl)phenyl)-2-nitro-4-iodoanilineAusbeute 25,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 2e from Example 3 (30 g, 0.15 mol) in dry DMF (200 ml) is cooled to 0° C. under nitrogen. Sodium hydride (7.2 g of a 60% dispersion in mineral oil) is added portionwise. When the evolution of hydrogen has ceased a solution of 1c from Example 1 (52 g, 0.19 mol) in 50 ml DMF is added. The mixture is stirred at 120° C. for 5 hours and left at ambient temperature over night. The reaction mixture is poured into four volumes of water and the crude product is filtered off. Purification on silica gel using a mixture of ethyl acetate and petroleum ether (3:17) as the eluent affords pure 6c as an oil (17 g, 25%).

Aufarbeitung

  1. additionis added
  2. waitleft at ambient temperature over night
  3. filtrationthe crude product is filtered off
  4. customPurification on silica gel using
  5. additiona mixture of ethyl acetate and petroleum ether (3:17) as the eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f538fa7077bf4921958068ba7091f7cc
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05922724

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