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Imidazole → 4-Chloro-6-(1H-imidazol-1-yl)pyrimidine

HRID 581954
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 581954
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[N:5]=[CH:4][N:3]=1.[NH:9]1[CH:13]=[CH:12][N:11]=[CH:10]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C.O>[Cl:8][C:6]1[CH:7]=[C:2]([N:9]2[CH:13]=[CH:12][N:11]=[CH:10]2)[N:3]=[CH:4][N:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 11430Potassium CarbonateHCID 709434,6-Dichloropyrimidine

Produkt 1

HCID 27576124-Chloro-6-(1H-imidazol-1-yl)pyrimidineAusbeute 67,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4,6-dichloropyrimidine (5 g, 33.56 mmol), imidazole (2.28 g, 33.56 mmol) and potassium carbonate (4.63 g, 33.56 mmol) in DMF (50 ml) is stirred at room temperature over night. The mixture is diluted with four volumes of water and extracted with dichloromethane. The organic extract is concentrated under reduced pressure and eluted through silica gel with a mixture of ethyl acetate and methanol (9:1). Evaporation of solvent and trituration of the residue with a mixture of diethyl ether and petroleum ether (1:1) leaves 15b (4.07 g, 67%). Mp 198-200° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with dichloromethane
  2. extractionThe organic extract
  3. concentrationis concentrated under reduced pressure
  4. washeluted through silica gel with a mixture of ethyl acetate and methanol (9:1)
  5. customEvaporation of solvent and trituration of the residue
  6. additionwith a mixture of diethyl ether and petroleum ether (1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d8e70efc20384575b75fc991697afd85
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05922724

Notizen zur Reaktion

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