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Diisopropylethylamine → HCID 21310212, Verbindung

HRID 582419
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 582419
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]([C@H:10]([CH2:14][C:15]1[CH:24]=[CH:23][C:22]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)[CH:16]=1)[C:11](O)=[O:12])[CH3:9])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].ON1C2N=CC=CC=2N=N1.Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C.[CH2:47]([N:54]([C:56]([NH:58][CH2:59][CH3:60])=[O:57])[NH2:55])[C:48]1[CH:53]=[CH:52][CH:51]=[CH:50][CH:49]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C>ClCCl>[CH2:47]([N:54]([C:56]([NH:58][CH2:59][CH3:60])=[O:57])[NH:55][C:11](=[O:12])[C@H:10]([N:8]([C:6]([O:5][C:1]([CH3:3])([CH3:2])[CH3:4])=[O:7])[CH3:9])[CH2:14][C:15]1[CH:24]=[CH:23][C:22]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)[CH:16]=1)[C:48]1[CH:53]=[CH:52][CH:51]=[CH:50][CH:49]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 181649HOAtHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 10065151(2R)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-naphthalen-2-ylpropanoic acidHCID 21712328HCID 21712328, Verbindung

Produkt 1

HCID 21310212
HCID 21310212, Verbindung
Ausbeute 90,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

##STR188## To a solution of (2R)-2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)-3-(2-naphthyl)propionic acid (2.6 g, 7.9 mmol) in dichloromethane (20 ml) was added 1-hydroxy-7-azabenzotriazole (1.1 g, 8.0 mmol) and 1-ethyl-3-dimethylaminopropyl carbodiimide hydrochloride (1.6 g, 8.6 mmol) and the mixture was stirred at 30 min at room temperature. Then 2-benzyl-4-ethylsemicarbazide (1.3 g, 6.6 mmol) and diisopropylethylamine (1.5 ml, 8.6 mmol) in dichloromethane (20 ml) were added and the mixture was stirred overnight. The mixture was washed with saturated sodium bicarbonate (2×50 ml), dried (magnesium sulfate) and concentrated in vacuo. The obtained product was chromatographed on silica (100 g) with petrol ether/ethyl acetate 1:1 to give 3.0 g (90%) of 2-benzyl-1-[(2R)-2-(N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methylamino)-3-(2-naphtyl)propionyl]-4-ethylsemicarbazide.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred overnight
  2. washThe mixture was washed with saturated sodium bicarbonate (2×50 ml)
  3. dry with materialdried (magnesium sulfate)
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe obtained product was chromatographed on silica (100 g) with petrol ether/ethyl acetate 1:1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e502c0ac3d454ac1b5c90b1890b1492f
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05922770

Notizen zur Reaktion

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