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Water → HCID 18984441, Verbindung

HRID 5832
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 5832
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]2[S:13][C:12]3[CH:14]=[CH:15][C:16]4[C:21]([C:11]=3[NH:10][CH2:9]2)=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=4)=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])O.[Na+].O.[C:28](Cl)(=[O:31])[CH:29]=[CH2:30]>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH:8]2[S:13][C:12]3[CH:14]=[CH:15][C:16]4[C:21]([C:11]=3[N:10]([C:28](=[O:31])[CH:29]=[CH2:30])[CH2:9]2)=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=4)=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 13140Acryloyl chlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 189844023-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro1H-naphtho[2,1-b][1,4]thiazine

Produkt 1

HCID 18984441HCID 18984441, VerbindungAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a mixture of 3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro1H-naphtho[2,1-b][1,4]thiazine (1.50 g), sodium hydrogen carbonate (1.0 g), methylene chloride (30 ml) and water (15 ml) is added dropwise with stirring a solution of acryloyl chloride (0.90 g) in methylene chloride (10 ml) under ice cooling. The mixture is stirred at room temperature for 3 hours. The organic layer is separated, washed, dried and distilled to remove the solvent. The residue is chromatographed on silica gel (toluene : acetone =50 : 1) to give 3-(4-chlorophenyl)-1-propenoyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b][1,4]thiazine (1.37 g, 78 %) as powder.

Aufarbeitung

  1. additionis added dropwise
  2. customThe organic layer is separated
  3. washwashed
  4. customdried
  5. distillationdistilled
  6. customto remove the solvent
  7. customThe residue is chromatographed on silica gel (toluene : acetone =50 : 1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c1334df7ea540ff925a09322191a344
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05246929

Notizen zur Reaktion

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