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Triethylamine → HCID 86759792, Verbindung

HRID 584153
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 584153
[OH:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][C:5]1[CH:30]=[CH:29][C:8]([O:9][CH:10]([CH3:28])[C:11](=[O:27])[CH2:12][O:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:21])=[CH:16][CH:15]=2)=[CH:7][CH:6]=1.C(N(CC)CC)C.[CH3:38][S:39](Cl)(=[O:41])=[O:40]>ClCCl>[CH3:38][S:39]([O:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([O:9][CH:10]([CH3:28])[C:11](=[O:27])[CH2:12][O:13][C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([C:20]([O:22][C:23]([CH3:24])([CH3:26])[CH3:25])=[O:21])=[CH:18][CH:19]=2)=[CH:29][CH:30]=1)(=[O:41])=[O:40]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 86759791HCID 86759791, Verbindung

Produkt 1

HCID 86759792HCID 86759792, VerbindungAusbeute 83,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (3R and 3S)-3-[4-(3-hydroxypropyl)phenoxy]-1-[4-(tert-butoxycarbonyl)phenoxy]-2-butanone (0.092 g, 0.22 mmol) in dry dichloromethane (5 ml) was cooled to 0° C. and treated with triethylamine (0.07 ml, 0.5 mmol) followed by methanesulfonyl chloride (0.03 ml, 0.39 mmol). After 45 minutes at 0° C., the reaction mixture was quenched by addition of ethyl acetate (100 ml) and water. The organic phase was washed with saturated sodium bicarbonate, brine and dried (magnesium sulfate). Evaporation and chromatography of the residue on silica gel (elution toluene and ethyl acetate, 9:1) gave 0.090 g (82%) of the title material as an oil.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction mixture was quenched by addition of ethyl acetate (100 ml) and water
  2. washThe organic phase was washed with saturated sodium bicarbonate, brine
  3. dry with materialdried (magnesium sulfate)
  4. customEvaporation and chromatography of the residue on silica gel (elution toluene and ethyl acetate, 9:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f805600e393c4da386fdd7f67f6b0dcd
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06924391B2

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