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Water → (2R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl]-2-[(1H-indol-3-yl)methyl]-4-[3-(3-pyridyl)-2-propynyl]piperazine

HRID 584176
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 584176
[F:1][C:2]([F:32])([F:31])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:24]=[C:25]([C:27]([F:30])([F:29])[F:28])[CH:26]=1)[C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][NH:11][CH2:10][C@H:9]1[CH2:14][C:15]1[C:23]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[NH:17][CH:16]=1)=[O:7].Cl.Cl[CH2:35][C:36]#[C:37][C:38]1[CH:39]=[N:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>CN(C)C=O>[F:30][C:27]([F:28])([F:29])[C:25]1[CH:24]=[C:5]([CH:4]=[C:3]([C:2]([F:1])([F:31])[F:32])[CH:26]=1)[C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH2:35][C:36]#[C:37][C:38]2[CH:39]=[N:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=2)[CH2:10][C@H:9]1[CH2:14][C:15]1[C:23]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[NH:17][CH:16]=1)=[O:7]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 10972505(2R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl]-2-(1H-indol-3-ylmethyl)piperazineHCID 694194203-(3-Pyridyl)-2-propynyl chloride hydrochloride

Produkt 1

HCID 11813810(2R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl]-2-[(1H-indol-3-yl)methyl]-4-[3-(3-pyridyl)-2-propynyl]piperazine
Ausbeute 29,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (2R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl]-2-[(1H-indol-3-yl)methyl]piperazine (0.67 g), 1-chloro-3-(3-pyridyl)-2-propyne hydrochloride (0.3 g) and potassium carbonate (0.52 g) in N,N-dimethylformamide (5 ml) was stirred for 5 hours at 50° C. The mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with brine, dried over magnesium sulfate and evaporated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography on silica gel using ethyl acetate as eluent to give (2R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl]-2-[(1H-indol-3-yl)methyl]-4-[3-(3-pyridyl)-2-propynyl]piperazine (0.25 g) as a syrup.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customevaporated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2bd98cbb2f2c4ecb86751b293e15c7d5
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06924278B2

Notizen zur Reaktion

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