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1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin → 2-Bromo-1-ethyl-4-nitrobenzene

HRID 584298
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 584298
[CH2:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([N+:9]([O-:11])=[O:10])=[CH:5][CH:4]=1)[CH3:2].FC(F)(F)S(O)(=O)=O.[Br:20]N1C(C)(C)C(=O)N(Br)C1=O.S(S([O-])=O)([O-])=O.[Na+].[Na+]>ClCCl>[Br:20][C:4]1[CH:5]=[C:6]([N+:9]([O-:11])=[O:10])[CH:7]=[CH:8][C:3]=1[CH2:1][CH3:2]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 64791,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoinHCID 74804-EthylnitrobenzeneHCID 24489Sodium DithioniteHCID 62406Trifluoromethanesulfonic acid

Produkt 1

HCID 223455942-Bromo-1-ethyl-4-nitrobenzeneAusbeute 132,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

25 g (165 mmol) of 4-ethylnitrobenzene are placed in 200 ml of dichloromethane in a round-bottomed flask and under a stream of nitrogen. 20 ml (230 mmol) of trifluoromethanesulfonic acid and 33 g (115 mmol) of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin are added and the reaction medium is stirred for 2 hours at room temperature. Saturated aqueous sodium hydrosulfite solution is then added. The phases are separated and the organic phase is neutralized with aqueous 2M sodium carbonate solution and then washed with water. It is then dried over magnesium sulfate, filtered and evaporated. 35 g (92%) of the expected product are obtained in the form of a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. customThe phases are separated
  2. washwashed with water
  3. dry with materialIt is then dried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2b59274e14724a06ae02d22b74338c58
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06924400B2

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