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Dimethylformamide → methyl (4E)-4-[[4-[[2-(furan-2-yl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]methoxy]phenyl]methoxyimino]-4-phenylbutanoate

HRID 584480
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 584480
Cl[CH2:2][C:3]1[N:4]=[C:5]([C:9]2[O:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[O:6][C:7]=1[CH3:8].[OH:14][C:15]1[CH:36]=[CH:35][C:18]([CH2:19][O:20]/[N:21]=[C:22](/[C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)\[CH2:23][CH2:24][C:25]([O:27][CH3:28])=[O:26])=[CH:17][CH:16]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C)C=O>C(OCC)(=O)C.CCCCCC.O>[O:10]1[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[C:9]1[C:5]1[O:6][C:7]([CH3:8])=[C:3]([CH2:2][O:14][C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([CH2:19][O:20]/[N:21]=[C:22](/[C:29]3[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=3)\[CH2:23][CH2:24][C:25]([O:27][CH3:28])=[O:26])=[CH:35][CH:36]=2)[N:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 10946929methyl (4E)-4-[(4-hydroxyphenyl)methoxyimino]-4-phenylbutanoateHCID 223445824-(Chloromethyl)-2-(furan-2-yl)-5-methyl-1,3-oxazole

Produkt 1

HCID 11091963methyl (4E)-4-[[4-[[2-(furan-2-yl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]methoxy]phenyl]methoxyimino]-4-phenylbutanoate
Ausbeute 67 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 21226206Ethyl acetate hexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(chloromethyl)-2-(2-furyl)-5-methyloxazole (348 mg), methyl E-4-(4-hydroxybenzyloxyimino)-4-phenylbutyrate (500 mg), potassium carbonate (442 mg) and N,N-dimethylformamide (10 ml) was stirred at room temperature for 18 hours. Water was added to the reaction mixture and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with an aqueous saturated solution of sodium chloride, dried (MgSO4) and concentrated. The residue was subjected to silica gel chromatography to obtain methyl E-4-[4-[2-(2-furyl)-5-methyl-4-oxazolylmethoxy]benzyloxyimino]-4-phenylbutyrate (507 mg, yield 67%) as a colorless oil from an ethyl acetate-hexane (1:3, v/v)-eluted fraction.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with an aqueous saturated solution of sodium chloride
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d534945bf9c64a44b8343b07ce8e4085
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06924300B2

Notizen zur Reaktion

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