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Dimethylformamide → ethyl (6E)-6-phenyl-6-[[4-[(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methoxy]phenyl]methoxyimino]hexanoate

HRID 584519
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 584519
Cl[CH2:2][C:3]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)[O:5][N:4]=1.[OH:14][C:15]1[CH:39]=[CH:38][C:18]([CH2:19][O:20]/[N:21]=[C:22](/[C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=2)\[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][C:27]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28])=[CH:17][CH:16]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C)C=O>C(OCC)(=O)C.CCCCCC.O>[C:32]1(/[C:22](=[N:21]/[O:20][CH2:19][C:18]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:14][CH2:2][C:3]3[N:7]=[C:6]([C:8]4[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=4)[O:5][N:4]=3)=[CH:39][CH:38]=2)/[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][C:27]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28])[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 3021543-(Chloromethyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazoleHCID 11089565ethyl (6E)-6-[(4-hydroxyphenyl)methoxyimino]-6-phenylhexanoate

Produkt 1

HCID 22344617ethyl (6E)-6-phenyl-6-[[4-[(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methoxy]phenyl]methoxyimino]hexanoateAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 21226206Ethyl acetate hexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-chloromethyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole (362 mg), ethyl E-6-(4-hydroxybenzyloxyimino)-6-phenylhexanoate (600 mg), potassium carbonate (467 mg) and N,N-dimethylformamide (7 ml) was stirred at room temperature for 18 hours. Water was added to the reaction mixture and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with an aqueous saturated solution of sodium chloride, dried (MgSO4) and concentrated. The residue was subjected to silica gel chromatography to obtain ethyl E-6-phenyl-6-[4-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-ylmethoxy)benzyloxyimino]hexanoate (649 mg, yield 75%) as a colorless oil from an ethyl acetate-hexane (1:4, v/v)-eluted fraction.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with an aqueous saturated solution of sodium chloride
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-20c167dd21ff419d933136eb10f00b4e
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06924300B2

Notizen zur Reaktion

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