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Hydrochloric Acid → HCID 11016373, Verbindung

HRID 584527
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 584527
Cl[CH2:2][C:3]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:4]=1[O:5][CH2:6][C:7]1[N:8]=[C:9]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[O:10][C:11]=1[CH3:12].[OH:23]/[N:24]=[C:25](/[C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)\[CH2:26][CH2:27][C:28]([O:30][CH3:31])=[O:29].[H-].[Na+].Cl>CN(C)C=O.O>[CH3:12][C:11]1[O:10][C:9]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)=[N:8][C:7]=1[CH2:6][O:5][C:4]1[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][C:3]=1[CH2:2][O:23]/[N:24]=[C:25](/[C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)\[CH2:26][CH2:27][C:28]([O:30][CH3:31])=[O:29]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 24758Sodium hydrideHCID 110990364-(2-Chloromethylphenoxymethyl)-5-methyl-2-phenyloxazoleHCID 12137371methyl (4E)-4-hydroxyimino-4-phenylbutanoate

Produkt 1

HCID 11016373HCID 11016373, VerbindungAusbeute 71,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 4-(2-chloromethylphenoxymethyl)-5-methyl-2-phenyloxazole (1.50 g) and methyl E-4-hydroxyimino-4-phenylbutyrate (990 mg) in N,N-dimethylformamide (40 ml) was added sodium hydride (60% in oil, 200 mg) at 0° C. After stirring for 2 hours, the reaction mixture was poured into water, neutralized with 2N hydrochloric acid, and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water, dried (MgSO4), and concentrated. The residue was purified by column chromatography on silica gel. Elution with ethyl acetate-hexane (1:4, v/v) gave methyl E-4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyloxyimino]-4-phenylbutyrate (1.65 g, yield 71%) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with water
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel
  6. washElution with ethyl acetate-hexane (1:4, v/v)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-988e4d0f6cf141b5884b1728827c93ad
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06924300B2

Notizen zur Reaktion

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