4-Chloroaniline → N-(4-chlorophenyl)piperidin-4-amine

HRID 584612Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 584612
C(OC([N:8]1[CH2:13][CH2:12][C:11](=O)[CH2:10][CH2:9]1)=O)(C)(C)C.[Cl:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([NH2:22])=[CH:18][CH:17]=1.[Na]>ClCCl.C(O)(=O)C.FC(F)(F)C(O)=O>[Cl:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([NH:22][CH:11]2[CH2:10][CH2:9][NH:8][CH2:13][CH2:12]2)=[CH:18][CH:17]=1

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 78124-ChloroanilineHCID 735900tert-Butyl 4-oxopiperidine-1-carboxylateHCID 5360545Sodium

Produkt 1

HCID 7183033N-(4-chlorophenyl)piperidin-4-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×HCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Was synthesised in the same way as (A) from 4-oxo-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (3.59 g, 18.0 mmol), 4-chloro-phenylamine (1.15 g, 9.0 mmol) and sodium triacetoxyborhydride (5.34 g, 25.2 mmol) in dichloromethane (40 ml) and acetic acid (3.1 ml). The deprotection was run in dichloromethane (37 ml) and trifluoro acetic acid (18 ml). Yield 1.5 g, 79%

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-20419aa56fb04dbc94c63111deb83e03
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_08
Patentnummer
US06927222B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…