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Benzaldehyde → 6,7-difluoro-3-styryl-1H-quinoxalin-2-one

HRID 584660
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 584660
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][C:11]=1[F:12])[NH:8][C:7](=[O:13])[C:6]([CH3:14])=[N:5]2.[CH:15](=O)[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1>C(O)(=O)C.S(=O)(=O)(O)O>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][C:11]=1[F:12])[NH:8][C:7](=[O:13])[C:6]([CH:14]=[CH:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)=[N:5]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 240BenzaldehydeHCID 3894396,7-difluoro-3-methyl-1H-quinoxalin-2-one

Produkt 1

HCID 541667626,7-difluoro-3-styryl-1H-quinoxalin-2-oneAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 1118Sulfuric AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

6,7-Difluoro-3-methyl-1H-quinoxalin-2-one (2 g, 10.2 mmol) was dissolved in a mixture of glacial acetic acid (40 ml) and 98% sulfuric acid (4 ml). Benzaldehyde (1.08 g, 10.2 mmol) was added and the resulting mixture was stirred at reflux temperature for 3.5 hours. The mixture was allowed to cool to 85° C. and then poured onto ice (400 ml). The solid was filtered, washed with water and ethyl acetate and dried in vacuo at 30° C. overnight to afford 2.5 g (88%) of 6,7-difluoro-3-styryl-1H-quinoxalin-2-one.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux temperature for 3.5 hours
  2. additionpoured onto ice (400 ml)
  3. filtrationThe solid was filtered
  4. washwashed with water and ethyl acetate
  5. customdried in vacuo at 30° C. overnight

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-04a8a1a5ed9b42eaaa7eb001c32c3b5f
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06927214B1

Notizen zur Reaktion

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