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Dimethylformamide → HCID 118483320, Verbindung

HRID 58468
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 58468
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([C:8]([C:11]([N:13]3[CH2:18][CH2:17][CH:16]([C:19]4[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([F:25])[C:20]=4[C:26]([F:29])([F:28])[F:27])[CH2:15][CH2:14]3)=[O:12])=[N:9][N:10]=2)[CH:7]=1.[CH3:30][N:31](C=O)C>C(=O)(O)[O-].[Na+].[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[F:25][C:21]1[C:20]([C:26]([F:29])([F:28])[F:27])=[C:19]([CH:16]2[CH2:17][CH2:18][N:13]([C:11]([C:8]3[N:6]4[CH:7]=[C:2]([C:30]#[N:31])[CH:3]=[CH:4][C:5]4=[N:10][N:9]=3)=[O:12])[CH2:14][CH2:15]2)[CH:24]=[CH:23][CH:22]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 6228DimethylformamideHCID 118483395(6-Bromo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)(4-(3-fluoro-2-(trifluoromethyl)phenyl)piperidin-1-yl)methanone

Produkt 1

HCID 118483320HCID 118483320, VerbindungAusbeute 67 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)Katalysator
HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

A solution of (6-bromo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)(4-(3-fluoro-2-(trifluoromethyl)phenyl)piperidin-1-yl)methanone (87 mg, 0.19 mmol) and zinc cyanide (43 mg, 037 mmol) in DMF (2.0 mL) was sparged with Ar for 10 min. To the solution was added Pd(PPh3)4 (21 mg, 0.019 mmol) the vessel was sealed and heated to 130° C. with microwaves for 30 min. The mixture was diluted with saturated sodium bicarbonate solution (30 mL) and extracted with EtOAc (3×30 mL). The combined organic extracts were concentrated to dryness under reduced pressure. The resulting residue was chromatographed over silica gel (Isco CombiFlash Rf unit, 12 g Redisep column, 0% to 70% EtOAc in hexanes) and freeze dried to provide 3-(4-(3-fluoro-2-(trifluoromethyl)phenyl)piperidine-1-carbonyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-6-carbonitrile as a white solid (52 mg, 67%): mp 188-190° C.; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.54-9.51 (m, 1H), 8.13 (dd, J=9.5, 1.0 Hz, 1H), 7.81 (dd, J=9.5, 1.5 Hz, 1H), 7.71-7.65 (m, 1H), 7.48 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.32 (dd, J=12.5, 8.5 Hz, 1H), 5.17-5.09 (m, 1H), 4.78-4.70 (m, 1H), 3.44-3.28 (m, 2H, overlaps with H2O), 3.09-3.00 (m, 1H), 1.97-1.75 (m, 4H); ESI MS m/z 418 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customwas sealed
  2. extractionextracted with EtOAc (3×30 mL)
  3. concentrationThe combined organic extracts were concentrated to dryness under reduced pressure
  4. customThe resulting residue was chromatographed over silica gel (Isco CombiFlash Rf unit, 12 g Redisep column, 0% to 70% EtOAc in hexanes)
  5. customfreeze dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d1c5d0a1d8004aa3be400d1b6379fda2
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09434727B2

Notizen zur Reaktion

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