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Imidazole → 2-[3-({[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)benzyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

HRID 585516
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 585516
N1C=CN=C1.[Si:6](Cl)([C:9]([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10])([CH3:8])[CH3:7].[OH:14][CH2:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([CH:31]=[CH:32][CH:33]=1)[CH2:19][N:20]1[C:28](=[O:29])[C:27]2[C:22](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)[C:21]1=[O:30].O>O1CCCC1.ClCCl>[Si:6]([O:14][CH2:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([CH:31]=[CH:32][CH:33]=1)[CH2:19][N:20]1[C:21](=[O:30])[C:22]2[C:27](=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[C:28]1=[O:29])([C:9]([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10])([CH3:8])[CH3:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 795ImidazoleHCID 962WaterHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 223370702-[3-(hydroxymethyl)benzyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

Produkt 1

HCID 208241182-[3-({[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)benzyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under argon and at room temperature, imidazole (1.0 g, 15.0 mmol) and tert-butyldimethylsilyl chloride (1.7 g, 11.2 mmol) are added to a solution of 2-[3-(hydroxymethyl)benzyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione (2.0 g, 7.5 mmol) in tetrahydrofuran (22.5 ml). The reaction mixture is stirred at room temperature for 16 h, and water is added. After addition of dichloromethane and phase separation, the aqueous phase is extracted with dichloromethane. The combined organic phases are dried (sodium sulfate), filtered and concentrated under reduced pressure. The desired product is purified by flash chromatography (petroleum ether/ethyl acetate mixtures). Yield: 2.7 g, 95% of theory.

Aufarbeitung

  1. extractionthe aqueous phase is extracted with dichloromethane
  2. dry with materialThe combined organic phases are dried (sodium sulfate)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe desired product is purified by flash chromatography (petroleum ether/ethyl acetate mixtures)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-603173c4e4244fa4b1c5d56e1ed83366
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06933295B2

Notizen zur Reaktion

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