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Ethyl Acetate → (3-Bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl)methanamine

HRID 586020
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 586020
[H-].[H-].[H-].[H-].[Li+].[Al+3].[Br:7][C:8]1[CH:9]=[C:10]([CH:14]=[CH:15][C:16]=1[C:17]([F:20])([F:19])[F:18])[C:11]([NH2:13])=O.C(OCC)(=O)C.[OH-].[Na+]>C1COCC1.C(OCC)C>[Br:7][C:8]1[CH:9]=[C:10]([CH:14]=[CH:15][C:16]=1[C:17]([F:18])([F:19])[F:20])[CH2:11][NH2:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 223376733-Bromo-4-(trifluoromethyl)benzamide

Produkt 1

HCID 22337652(3-Bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl)methanamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

LiAlH4 (0.906 g, 23.9 mmol) was suspended in 60 mL of dry THF and cooled to 0° C. The mixture was treated with the product from Example 243B (3.2 g, 11.9 mmol) in THF (10 mL) dropwise with stirring. After 20 minutes, the mixture was warmed to room temperature 12 hours and treated in succession with ethyl acetate (2 mL), NaOH (50%, 5 mL), and diethyl ether (100 mL). The organic phase decanted, dried (Na2SO4), filtered and the filtrate was concentrated under reduced pressure to provide the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was warmed to room temperature 12 hours
  2. customThe organic phase decanted
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1716085d81484645a245afb76626e37d
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06933311B2

Notizen zur Reaktion

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