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2,6-Diaminopyridine → 2-(6-amino-pyridin-2-ylamino)-6-bromo-8-cyclopentyl-5-methyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one

HRID 586497
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 586497
[Br:1][C:2]1[C:14](=[O:15])[N:13]([CH:16]2[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]2)[C:5]2[N:6]=[C:7](S(C)=O)[N:8]=[CH:9][C:4]=2[C:3]=1[CH3:21].[NH2:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([NH2:29])[N:24]=1>C1(C)C=CC=CC=1>[Br:1][C:2]1[C:14](=[O:15])[N:13]([CH:16]2[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]2)[C:5]2[N:6]=[C:7]([NH:22][C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][N:24]=3)[N:8]=[CH:9][C:4]=2[C:3]=1[CH3:21].[NH2:22][C:23]1[N:24]=[C:25]([NH:29][C:7]2[N:8]=[CH:9][C:4]3[C:3]([CH3:21])=[C:2]([Br:1])[C:14](=[O:15])[N:13]([CH:16]4[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]4)[C:5]=3[N:6]=2)[CH:26]=[CH:27][CH:28]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 88612,6-DiaminopyridineHCID 113721276-bromo-8-cyclopentyl-5-methyl-2-(methylsulfinyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one

Produkt 2

HCID 53302836-Bromo-8-cyclopentyl-5-methyl-2-(pyridin-2-ylamino)-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-oneHCID 101269592-(6-amino-pyridin-2-ylamino)-6-bromo-8-cyclopentyl-5-methyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-oneAusbeute 18,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-bromo-8-cyclopentyl-2-methanesulfinyl-5-methyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one (370 mg, 1.0 mmol) and 2,6-diaminopyridine (163 mg, 1.5 mmol) in toluene (5 mL) was heated at 120° C. overnight. The solid formed upon cooling was collected by filtration, washed with toluene and sonicated in hot MeOH. After filtration the solid was dried further to give the desired product 2-(6-amino-pyridin-2-ylamino)-6-bromo-8-cyclopentyl-5-methyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one (39 mg, 9.3%). mp: >274.6˜276° C. Calc'd for C18H19BrN6O. 0.2H2O: C, 51.61; H, 4.67; N, 20.06. Found: C, 51.42; H, 4.44; N, 19.87.

Aufarbeitung

  1. customThe solid formed
  2. temperatureupon cooling
  3. filtrationwas collected by filtration
  4. washwashed with toluene
  5. customsonicated in hot MeOH
  6. filtrationAfter filtration the solid
  7. customwas dried further

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-491adeed9acc4e978101d1a8a8e4ecd8
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06936612B2

Notizen zur Reaktion

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