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Hydrochloric Acid → 7-(4-Butoxyethoxyphenyl)-1-(2-thienylcarbonyl)-2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acid

HRID 587025
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 587025
[CH2:1]([O:5][CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]3[N:24]([C:25]([C:27]4[S:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=4)=[O:26])[CH2:23][CH2:22][C:21]([C:32]([O:34]C)=[O:33])=[CH:20][C:19]=3[CH:36]=2)=[CH:11][CH:10]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[OH-].[Na+].O.Cl>O1CCCC1.CO>[CH2:1]([O:5][CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]3[N:24]([C:25]([C:27]4[S:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=4)=[O:26])[CH2:23][CH2:22][C:21]([C:32]([OH:34])=[O:33])=[CH:20][C:19]=3[CH:36]=2)=[CH:13][CH:14]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 69750335Methyl 7-(4-butoxyethoxyphenyl)-1-(2-thienylcarbonyl)-2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 697472817-(4-Butoxyethoxyphenyl)-1-(2-thienylcarbonyl)-2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acidAusbeute 87,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 7-(4-butoxyethoxyphenyl)-1-(2-thienylcarbonyl)-2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylate (200 mg) in a mixture of tetrahydrofuran (12 ml) and methanol (12 ml) was added 1N sodium hydroxide solution (4 ml), and the mixture was stirred at room temperature for 1 day. Then, to the mixture was added water at 0° C., and 1N hydrochloric acid was further added to neutral, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine and dried with magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure, which was recrystallized from hexane-ethyl acetate to give 7-(4-butoxyethoxyphenyl)-1-(2-thienylcarbonyl)-2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acid (171 mg) as yellow crystals.

Aufarbeitung

  1. extractionwas extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with water and saturated brine
  3. dry with materialdried with magnesium sulfate
  4. customThe solvent was evaporated under reduced pressure, which
  5. customwas recrystallized from hexane-ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6463e4b014af4610bb0a39e113c563f7
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06936602B1

Notizen zur Reaktion

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