Acetyl chloride → (3-(benzyloxy)-6-chloro-1-trityl-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-yl)methyl acetate

HRID 588109Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 588109
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:13]2[C:14]([CH2:19][OH:20])=[N:15][C:16]([Cl:18])=[CH:17][C:12]=2[N:11]([C:21]([C:34]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)([C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[N:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.[C:49](Cl)([CH3:51])=[O:50]>C(Cl)Cl>[C:49]([O:20][CH2:19][C:14]1[C:13]2[C:9]([O:8][CH2:1][C:2]3[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=3)=[N:10][N:11]([C:21]([C:28]3[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=3)([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)[C:34]3[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=3)[C:12]=2[CH:17]=[C:16]([Cl:18])[N:15]=1)(=[O:50])[CH3:51]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 118271865(3-(benzyloxy)-6-chloro-1-trityl-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-yl)methanol

Produkt 1

HCID 118271990(3-(benzyloxy)-6-chloro-1-trityl-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-yl)methyl acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of (3-(benzyloxy)-6-chloro-1-trityl-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-yl)methanol (2.443 g, 4.59 mmol) and DIPEA (3.0 ml, 17.18 mmol) in DCM (25 ml) was charged with AcCl (0.70 ml, 9.84 mmol). Stirred at RT for 45 min. Diluted with DCM, washed organics with 2N HCl, dried over MgSO4, filtered, concentrated in vacuo and obtained (3-(benzyloxy)-6-chloro-1-trityl-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-yl)methyl. MS: [M+H]+ m/z 574.

Aufarbeitung

  1. washwashed organics with 2N HCl
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customobtained (3-(benzyloxy)-6-chloro-1-trityl-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-yl)methyl

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ea4b8e4ddfc74cf7b3863446e4ffeeab
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
Patentnummer
US09226922B2

Notizen zur Reaktion

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