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Potassium Carbonate → 3-{2-[4-(2,6-Dichloro-phenoxy)-phenyl]-morpholin-4-yl}-propionic acid tert-butyl ester

HRID 588255
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 588255
[C:1]([O:5][C:6](=[O:22])[CH2:7][CH2:8][N:9]1[CH2:14][CH2:13][O:12][CH:11]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([OH:21])=[CH:17][CH:16]=2)[CH2:10]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[Cl:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([Cl:30])[C:25]=1F.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C.CCOCC>[C:1]([O:5][C:6](=[O:22])[CH2:7][CH2:8][N:9]1[CH2:14][CH2:13][O:12][CH:11]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([O:21][C:25]3[C:24]([Cl:23])=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:26]=3[Cl:30])=[CH:19][CH:20]=2)[CH2:10]1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 1375201,3-Dichloro-2-fluorobenzeneHCID 666540623-[2-(4-Hydroxy-phenyl)-morpholin-4-yl]-propionic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 666542913-{2-[4-(2,6-Dichloro-phenoxy)-phenyl]-morpholin-4-yl}-propionic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-[2-(4-hydroxy-phenyl)-morpholin-4-yl]-propionic acid tert-butyl ester (200 mg; 0.65 mmol), 2,6-dichlorofluorobenzene (107.35 mg; 0.65 mmol) and K2CO3 (134.9 mg; 0.98 mmol), in DMF (10 mL) was heated at 100° C., for 2 days. After cooling to RT the mixture was diluted with Et2O and washed with water (3 times). The combined organic layers were dried (Na2SO4), filtered, and concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography (Et2O) to afford 3-{2-[4-(2,6-dichloro-phenoxy)-phenyl]-morpholin-4-yl}-propionic acid tert-butyl ester: (150.00 mg).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (3 times)
  2. dry with materialThe combined organic layers were dried (Na2SO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by column chromatography (Et2O)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-418e4864756d49fe922b0838c03547f3
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09227960B2

Notizen zur Reaktion

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