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Ethyl Acetate → 2-methyl-4-(pyrrolidine-1-carbonyl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid (2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl)-amide

HRID 588417
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 588417
[CH3:1][N:2]1[C:6]([C:7](=[O:24])[NH:8][C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]3[N:13]([N:15]=[C:16]([C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=4)[N:17]=3)[CH:14]=2)=[C:5]([C:25]([OH:27])=O)[CH:4]=[N:3]1.[NH:28]1[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29]1.CCCP(=O)=O.C(OCC)(=O)C.C(N(CC)C(C)C)(C)C>O1CCCC1>[C:18]1([C:16]2[N:17]=[C:12]3[CH:11]=[CH:10][C:9]([NH:8][C:7]([C:6]4[N:2]([CH3:1])[N:3]=[CH:4][C:5]=4[C:25]([N:28]4[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29]4)=[O:27])=[O:24])=[CH:14][N:13]3[N:15]=2)[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 31268PyrrolidineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 16167369Propylphosphoric anhydrideHCID 715375761-methyl-5-(2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-ylcarbamoyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 71537577
2-methyl-4-(pyrrolidine-1-carbonyl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid (2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl)-amide
Ausbeute 35,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-methyl-5-(2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-ylcarbamoyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid (112 mg, 309 μmol), pyrrolidine (220 mg, 256 μl, 3.09 mmol), propylphosphonic anhydride in ethyl acetate 50% (492 mg, 455 μl, 773 μmol) and N,N-diisopropylethylamine (120 mg, 158 μl, 927 μmol) in tetrahydrofuran (7.00 ml) was refluxed for 18 hours. The solvent was evaporated, the residue was triturated with saturated aqueous sodium hydrogencarbonate. The precipitated solid was filtered off, washed with water and dried in vacuo, affording 2-methyl-4-(pyrrolidine-1-carbonyl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid (2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl)-amide (45 mg, 35%) as brown solid. Mp.: 210° C. MS: m/z=416.1 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 18 hours
  2. customThe solvent was evaporated
  3. customthe residue was triturated with saturated aqueous sodium hydrogencarbonate
  4. filtrationThe precipitated solid was filtered off
  5. washwashed with water
  6. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-200bc783a5cc4820a38e2edfe34f5a62
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09227970B2

Notizen zur Reaktion

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