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Sodium borohydride → Benzyl 3-(hydroxymethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate

HRID 588704
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 588704
[CH:1]([CH:3]1[CH2:9][CH:8]2[N:10]([C:11]([O:13][CH2:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)=[O:12])[CH:5]([CH2:6][CH2:7]2)[CH2:4]1)=[O:2].[BH4-].[Na+]>O1CCCC1>[OH:2][CH2:1][CH:3]1[CH2:4][CH:5]2[N:10]([C:11]([O:13][CH2:14][C:15]3[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)=[O:12])[CH:8]([CH2:7][CH2:6]2)[CH2:9]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 51030438Benzyl 3-formyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate

Produkt 1

HCID 53487624Benzyl 3-(hydroxymethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of EXAMPLE 84B (3.4 g) in tetrahydrofuran (40 mL) was added NaBH4 (0.5 g). The mixture was stirred overnight. The solvent was evaporated and the residue was added to ethyl acetate (300 mL) and water (50 mL). The organic layer was washed with water and brine, dried over Na2SO4, and filtered. Evaporation of the solvent gave the crude title compound.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated
  2. additionthe residue was added to ethyl acetate (300 mL) and water (50 mL)
  3. washThe organic layer was washed with water and brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. customEvaporation of the solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-df906687936442bc9e386de493fb6846
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09227963B2

Notizen zur Reaktion

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