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Potassium Phosphate, Tribasic → HCID 90409533, Verbindung

HRID 589036
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 589036
Br[C:2]1[C:11]2[O:10][CH2:9][CH:8]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)[N:7]3[C:18](=[O:20])[NH:19][C:5]([C:6]=23)=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:21][N:22]1[C:26](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=[CH:25][CH:24]=[N:23]1.P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>O1CCOCC1.O.C1(P(C2CCCCC2)C2C=CC=CC=2C2C(C(C)C)=CC(C(C)C)=CC=2C(C)C)CCCCC1.NC1C=CC=CC=1C1C=CC=CC=1[Pd]Cl>[CH3:21][N:22]1[C:26]([C:2]2[C:11]3[O:10][CH2:9][CH:8]([C:12]4[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=4)[N:7]4[C:18](=[O:20])[NH:19][C:5]([C:6]=34)=[CH:4][CH:3]=2)=[CH:25][CH:24]=[N:23]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 49129081-methyl-5-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazoleHCID 90409014HCID 90409014, Verbindung

Produkt 1

HCID 90409533HCID 90409533, VerbindungAusbeute 61,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178439015
HCID 178439015, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

7-Bromo-4-phenyl-4,5-dihydroimidazo[1,5,4-de][1,4]benzoxazin-2(1H)-one (100 mg, 0.3 mmol) was dissolved in 1,4-dioxane (2.4 mL). A solution of 1-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole (94 mg, 0.45 mmol) and potassium phosphate (100 mg, 0.6 mmol) in water (0.60 mL) was added. Reaction was deoxygenated with nitrogen. Dicyclohexyl(2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl-2-yl)phosphine-(2′-aminobiphenyl-2-yl)(chloro)palladium (1:1) (7 mg, 0.009 mmol) was added and deoxygenated with nitrogen. The reaction mixture was stirred at 100° C. for 4 h. Water and EtOAc were added and the layers were separated. The organic layer was concentrated under reduced pressure. Purification on silica using EtOAc/hexanes gave the title compound (61 mg). LCMS calc. for C19H17N4O2 (M+H)+: m/z=333.1. found: 333.2. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): d 7.40 (s, 1H); 7.31 (m, 3H); 7.13 (m, 2H); 6.92 (m, 1H); 6.79 (m, 1H); 6.22 (s, 1H); 5.49 (s, 1H); 4.59 (m, 1H); 4.41 (m, 1H); 3.60 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. customReaction
  2. customwas deoxygenated with nitrogen
  3. customdeoxygenated with nitrogen
  4. additionWater and EtOAc were added
  5. customthe layers were separated
  6. concentrationThe organic layer was concentrated under reduced pressure
  7. customPurification on silica

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-47c5b7cd3f324dbfbc1bee6c49ba10c0
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09227985B2

Notizen zur Reaktion

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