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Tert-butyl 3-(7-(bis((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)amino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylate → Tert-butyl 3-(7-(bis((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)amino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate

HRID 589154
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 589154
[CH3:1][Si:2]([CH3:41])([CH3:40])[CH2:3][CH2:4][O:5][CH2:6][N:7]([CH2:32][O:33][CH2:34][CH2:35][Si:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37])[C:8]1[N:13]2[N:14]=[CH:15][CH:16]=[C:12]2[N:11]=[C:10]([C:17]2[CH2:18][CH:19]3[N:24]([C:25]([O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[O:26])[CH:22]([CH:23]=2)[CH2:21][CH2:20]3)[CH:9]=1>CCOC(C)=O.[Pd]>[CH3:39][Si:36]([CH3:37])([CH3:38])[CH2:35][CH2:34][O:33][CH2:32][N:7]([CH2:6][O:5][CH2:4][CH2:3][Si:2]([CH3:1])([CH3:41])[CH3:40])[C:8]1[N:13]2[N:14]=[CH:15][CH:16]=[C:12]2[N:11]=[C:10]([CH:17]2[CH2:18][CH:19]3[N:24]([C:25]([O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[O:26])[CH:22]([CH2:21][CH2:20]3)[CH2:23]2)[CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 66584641Tert-butyl 3-(7-(bis((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)amino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylate

Produkt 1

HCID 66584984Tert-butyl 3-(7-(bis((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)amino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
45 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of tert-butyl 3-(7-(bis((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)amino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-8-carboxylate (12.2 g, 20.3 mmol) and 10% Pd/C (2.1 g) in EtOAc (175 ml) was stirred at 45° C. under hydrogen (balloon pressure) for 16 hours. After filtration and concentration, the crude mixture of two isomers was purified by gradient column chromatography on silica eluting with EtOAc/Hexanes (0-35%) to give the slightly impure “endo” product (6.24 g, Rf=0.6 in 25% EtOAc/Hexanes) and the “exo” product (5.44 g, Rf=0.5 in 25% EtOAc/Hexanes) which was used in the following reaction sequences.

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter filtration and concentration
  2. additionthe crude mixture of two isomers
  3. customwas purified by gradient column chromatography on silica eluting with EtOAc/Hexanes (0-35%)
  4. customto give the slightly impure “

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-16152f16464e4edd9b95fd161d6befc8
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09227971B2

Notizen zur Reaktion

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